洪述祖的幼年生活是很孤苦的。其母被救后，即投娘家，渡江而北，轉(zhuǎn)徙數(shù)年，靠紡績(jī)度日，撫育遺孤。雖然生計(jì)艱難，但張氏對(duì)洪述祖的教育絲毫沒(méi)有放松，時(shí)時(shí)以高祖洪亮吉母親蔣氏督催幼年洪亮吉讀書的故事勉勵(lì)他，希望他日后也能夠成為一名學(xué)者。洪述祖曾有文字記述他6歲以后母親督學(xué)情形，謂：

    不孝六歲，太宜人令赴鄰塾，授《禮記》中庸大學(xué)二篇，日數(shù)行。夜篝燈，就短足幾，太宜人且織且督課，書聲、機(jī)聲相應(yīng)和，恒至漏數(shù)下不止。鄰里憫太宜人勞苦，勸以不孝學(xué)賈，可得飽食，且速成。太宜人婉謝之曰：此子大宗一線也，忍令其墜先緒乎？且撫孤吾分內(nèi)事，何敢以為苦。兒學(xué)不成，乃吾苦耳。遂詳述《機(jī)聲鐙影圖》事?！稒C(jī)聲鐙影圖》者，先高王父編修君（即洪亮吉;引者）為母蔣太宜人作也。編修君學(xué)行為海內(nèi)宗仰，故太宜人每以為勖。聞?wù)呦谈袊@去，至有泣下者。繼而江南北悉平，宦游戚串稍與故鄉(xiāng)通耗，不孝姑母劉隨宦于皖，迎太宜人挈不孝往。姑死返常州，依先季父君沐先生于北岸里，不孝由是得從季父?jìng)髁?xí)經(jīng)義，太宜人所至cao作如故。[8]

    洪述祖口中所謂季父君沐先生，是指其叔父洪彥哲。關(guān)于洪述祖由安徽姑母家返回常州后的讀書情況，他后來(lái)在《如水齋讀書志聞》自敘中是這樣記述的：

    同治己巳，述祖年十一，自皖之貴池還里，依季父君沐先生居北岸湯氏宅，從薛孝廉佳先生授讀《毛詩(shī)》，日以陸德明《釋文》寫注于下，《尚書》則以王西莊《后案》講解。夜歸，季父又自授《段氏說(shuō)文》數(shù)十字。童稚無(wú)知，新苦其繁重，不甚解也。季父每過(guò)塾中，縱論經(jīng)史，薛師輒有問(wèn)難，娓娓至數(shù)小時(shí)不休。述祖課畢旁聽(tīng)，雖不知其所以然，而耳習(xí)能詳，頗多記憶。少長(zhǎng)，為制藝詞賦所溺，未暇及此。迨弱冠補(bǔ)弟子員，得昆山顧氏《日知錄》、高郵王氏《經(jīng)義述聞》二書，日夜讀之，證以童塾舊聞，時(shí)有觸悟。恨季父久歿，無(wú)從就正。又館食無(wú)定，不能時(shí)從薛師質(zhì)疑，或于歲暮相過(guò)，偶一商榷而已。是編經(jīng)義各條，追憶季父、薛師舊說(shuō)為多，間有己獲，不更標(biāo)異，名曰《讀書志聞》，寫藏篋中，久未編校。[9]

    由洪述祖自敘可知，其少年至青年時(shí)期，走的也是當(dāng)時(shí)一般讀書人的路子，攻讀經(jīng)史詞賦，并參加科舉考試，但并不順利。虛齡20歲中秀才后，到光緒十二年（1886）為止，四試鄉(xiāng)闈均不售，于是橐筆外出，以游幕為生，曾先后佐理江西學(xué)政陳寶琛、江西巡撫潘霨、欽差大臣督辦福建軍務(wù)左宗棠及臺(tái)灣巡撫劉銘傳幕府。[10]其中在劉銘傳幕府最久。光緒十四年，臺(tái)灣商務(wù)局在英國(guó)訂造的駕時(shí)斯美兩艘快船行將造竣，劉銘傳命洪述祖帶領(lǐng)約百人，乘法國(guó)公司輪船前往英國(guó)紐卡斯?fàn)栻?yàn)收。[11]事后劉銘傳發(fā)現(xiàn)洪述祖有借機(jī)侵吞公款情節(jié)，遂上奏揭參，將其革職，并下淡水縣監(jiān)獄。[12]

    光緒十九年（1893），洪述祖被系獄5年后重獲自由。次年，他北上天津，投靠同鄉(xiāng)、津海關(guān)道盛宣懷。時(shí)值中日戰(zhàn)事將發(fā)，洪述祖兩次被盛宣懷派赴朝鮮，辦理電報(bào)事務(wù)。就是在朝鮮，洪述祖結(jié)識(shí)了時(shí)任總理交涉通商事宜委員袁世凱。[13]平壤之役，清軍大敗，一路退過(guò)鴨綠江，朝鮮盡失。主帥葉志超及盛軍統(tǒng)領(lǐng)衛(wèi)汝貴皆被朝廷嚴(yán)懲。洪親歷平壤之役，又先后在朝為衛(wèi)汝貴、葉志超幕客，戰(zhàn)后遂有傳言，謂日本出兵朝鮮，系洪述祖與袁世凱勸葉志超進(jìn)駐平壤所招致，又謂平壤之失系洪豎白旗投降所致，衛(wèi)一路敗退亦系洪為主謀。種種不齒之事，皆加諸洪身，初時(shí)尚為口耳相傳，官私書籍皆未見(jiàn)記述，漸漸地，洪述祖的所謂丑史，成了小說(shuō)家的創(chuàng)作素材，蘇同《無(wú)恥奴》中的主人公江念祖，就是以洪述祖為原型塑造的。迨民初刺宋案發(fā)生，報(bào)紙、筆記又紛紛揭載洪述祖的所謂丑史，然大多為不經(jīng)之談，與史實(shí)相去甚遠(yuǎn)。[14]不過(guò)，這些流言還是給洪述祖后來(lái)的生活帶來(lái)了不小的影響。劉厚生《張謇傳記》曾寫道：中日戰(zhàn)爭(zhēng)時(shí)，盛宣懷派述祖為前敵行營(yíng)電報(bào)局長(zhǎng)，因得衛(wèi)汝貴之信任。汝貴失律正法后，述祖頗受惡名，非其罪也；但述祖因此極不得意。[15]

    戰(zhàn)后洪述祖回到了江蘇，一度在鎮(zhèn)江以行醫(yī)養(yǎng)家糊口，后又往上海謀生?；蛟S是希望不受外間流傳的各種謗言困擾，他漸漸不再使用洪熙這個(gè)名字，而改用洪述祖之名。其時(shí)，維新思潮興起，洪述祖與維新派人士多有往來(lái)。他曾與陳衍、陳季同等創(chuàng)刊《求是報(bào)》，譯述格致實(shí)學(xué)以及法律規(guī)則之書，任總理；[16]與陳季同、林崦等創(chuàng)辦大中公司，謀劃招股籌建蘇滬鐵路；[17]支持汪康年、梁?jiǎn)⒊劝l(fā)起不纏足會(huì)，擔(dān)任董事；[18]又主張戒煙，積極參與戒煙公會(huì)活動(dòng)；[19]還針對(duì)以往武備弊病，提出建立新兵營(yíng)的改革主張。[20]

    戊戌以后，洪述祖一度為南洋正律法官、三品頂戴英國(guó)頭等律師擔(dān)文延辦文案，時(shí)時(shí)假訟事婪索金錢，高下從心，滬上人人側(cè)目。[21]旋又為蘇松太兵備道兼江海關(guān)監(jiān)督余聯(lián)沅延入幕府，會(huì)辦海防營(yíng)務(wù)事宜，[22]頗得余之信任，人有小道之稱。[23]其間他曾參與籌劃東南互保相關(guān)事宜。[24]及余聯(lián)沅署理浙江巡撫，洪述祖仍佐其幕，權(quán)力極大，傅增湘說(shuō)他把持浙政，聲勢(shì)赫奕，有l(wèi)squo;二巡撫之稱。[25]其間他曾協(xié)助余聯(lián)沅與法國(guó)駐上?？傤I(lǐng)事白藻泰及該國(guó)浙省總主教趙保祿等交涉，將浙江全省新舊天主教案及耶穌教案一律議結(jié)。[26]